Arheološka najdišča v naših krajih pričajo o zgodnji poselitvi in prazgodovinskih gradiščih, ki so jih povezovale poti.
Rimsko obdobje je pustiloše danes vidne sledi cest. Rimska državna cesta iz Emone (Ljubljana) v Siscio(Sisak) je peljala mimo Šmarja in Grosupljega, nato pa zavila proti Stari vasiin Polici. Delno jo je povozila sodobna avtocesta. Še danes arheologi odkrivajosledove stranskih rimskih cest, ki so iz Grosupeljske kotline vodile v stranskedoline v vse smeri. Po koncu rimske dobe gradnja cest tehnično ni dostinapredovala. Skozi ves srednji vek so uporabljali ceste, ki so večinoma teklepo trasah rimskih cest. Po njih so tovorili, prenašali, kasnejeprevažali tovore soli, vina in olja. Z razvojem furmanstva in širjenjem trgovine so nastalepotrebe po bolj urejenih cestah. Iz naših krajev so na tuje prodajali žito, med, železo in tu so potekale poti, po katerih so gonili klavno živino in perutnino (gosi) v Ljubljano in skozi Račno in Raščico proti Trstu.
V 16.stoletju so bile ceste slabo vzdrževane zaradi vojn, turških vpadov in kmečkihuporov. Vendar je leta 1573 nadvojvoda Karl uredil pošto, ki je peljala vsak petek po cesti iz Ljubljane proti Karlovcu. Na Stari pošti pri Grosupljem je uredil poštno postajo, naslednja pa je bila v Višnji Gori. Tu so prepregali utrujene konje.
V 17. stoletju opisuje promet v naših krajih Valvasor in ugotavlja, da je bilo veliko tovornikov invodnikov konj, ceste pa slabe.
V 18. stoletju so za gradnjo komercialnih cestskrbeli deželni stanovi. Novo cesto po Dolenjski so začeli graditi leta 1750,ob njej so postavljali mitnice (nam najbližja je bila v Višnji Gori). Zavzdrževanje cest so uporabljali cestno tlako, zato so bile slabo vzdrževane.
Na vojaških zemljevidih (1784-1787) so natančni popisipokrajine in tudi cest mimo naših krajev. To je čas razcveta furmanstva, kipostane pomembna dejavnost kmečkega prebivalstva. Na vozovih so tovorili blagotudi na večje razdalje, zato so zahtevali vzdrževane ceste.
V času Ilirskih provinc (1809-1813) je skozi naše krajetekla cesta 1. reda, kar govori o pomembnosti povezave med Ljubljano in Novimmestom ter naprej na Hrvaško. Zaradi mnogih carinskih pregrad je bil promet otežen.Leta 1823, ko pridejo naši kraji zopet pod avstrijsko oblast, so popisali vseceste. Dolenjska cesta se je začela v Ljubljani v Karlovškem predmestju invodila skozi Škofljico, Tlake, Razdrto, Šmarje, Grosuplje, Spodnje Blato,Peščenik in Višnjo Goro. Cesta je bila različno široka, od 3,79 do 7,58 m.Vozniki so nalagali na vozove težke tovore, zato so v strminah in večjih klancih težjim vozovom pripregali volein konje. Zaradi slabega vzdrževanja so imeli furmanski in poštni vozovi vseveč težav, zato so v 19. stoletju poskrbeli za redno vzdrževanje cest in cesteso speljali po novih trasah mimo večjih klancev, kjer je to šlo.
Ko je 1893 prišla železnica v Grosuplje, so se prevozne potiza furmane skrajšale. Večinoma so vozili v Ljubljano pridelke in izdelke, kerso lahko v enem dnevu opravili pot tja in nazaj. Pogoste poti so vodile tudi nasejme po Dolenjski.
Ob gradnji železnice so gradili tudi dovozne ceste doželezniških postaj. V Grosupljem jo je zgradil župan Franc Košak in ob njejposadil lipov drevored.
Josip Levičnik: V okolici (Grosupljega) je domovalo namrečnajveč onih voznikov, ki so vozili železarske izdelke iz mojega rojstnega kraja(Železniki) osobito pa železno robo mojega nepozabnega očeta in mojega enakonepozabnega strica v Karlovec na sejme, od tam pa pripeljavali nazaj žito.Karlovec je bil takrat malo da ne žitnica za vso Kranjsko, zlasti za dolenjskostran. (Zgodnja Danica, 1900, št. 1/7)
Dr. BorisKuhar: Večji posestniki so imeli po par konj in par volov za vožnjo, manjšikmetje pa po enega konja in vola. Lastniki konj so se ukvarjali s tovorjenjem.Furali so les iz Škocjanskih hribov v Grosuplje, na Turjak in vse do Ljubljane.Do leta 1857 so vozili tudi železno rudo v topilnico v Ponikvah. … Kasneje soše nekaj let vozili rudo v železarne v Zagradcu, Žužemberku in na Dvoru. Rudoso vozili s konji in z volmi. (Odmirajoči stari svet vasi.)
