Novo mesto se je zaradi hitrega povojnega gospodarskega razvoja pospešeno širilo izven svojih zgodovinskih meja proti okoliškim obmestnim vasem, ki so sčasoma postale del mestne krajine in pri tem ohranile svoja stara naselbinska imena, s katerimi danes označujemo določen mestni predel oziroma predmestje. Šmihel, Žabja vas, Irča vas, Brod idr. so bili uradno priključeni Novemu mestu šele leta 1971. Številni predeli so ohranili vaško strukturo, predvsem pa niso postali enakovreden del mesta, ker so tako v prostorskem kot razvojnem pogledu podrejeni sosednjim industrijskim, obrtnim in trgovskim conam ter novejšim stanovanjskim soseskam.
Zgodovinsko jedro Novega mesta obsega mestno jedro na okljuku reke Krke in Kandijo. Pogosto pozabljamo, da je še v petdesetih letih prejšnjega stoletja mesto obsegalo le današnje zgodovinsko jedro ter poselitveno območje današnje Ulice talcev in Seidlove ulice, kjer so leta 1905 pozidali stavbo Okrajnega glavarstva, nedaleč stran leta 1912 tudi novo poslopje gimnazije in ob njej leta 1929 današnjo Osnovno šolo Center. Družbeno življenje se je v celoti odvijalo v mestnem središču. Skozenj je potekala osrednja prometnica, ki je povezovala oba bregova reke Krke. Kandijski most je bil do leta 1977, ko je bil zgrajen most v Ločni, edini most v mestu. Zaradi neugodne topografije in reke Krke, ki mesto oklepa s treh strani, se bo Novo mesto vedno soočalo s težavami pri učinkovitem upravljanju prometa. Prometnih zagat v mestu ni v celoti odpravil niti Šmihelski most, ki so ga leta 1991 zgradili ob železniškem, kot jih ne bodo načrtovane hitre ceste, ki bodo v prihodnosti oklepale širše mestno območje. Te bodo reševale tranzitni promet, ne pa tudi mestnega. V mestu se bomo še vedno srečevali s pomanjkanjem mostov ter prometno obremenjenimi cestami, zlasti v smeri Bršljina ter po Kandijski cesti, ki bo vedno najkrajša povezava med zahodnim in vzhodnim delom mesta na desnem bregu reke Krke.
Nova prelomnica v razvoju Novega mesta je čas po osamosvojitvi Slovenije v začetku devetdesetih let prejšnjega stoletja, ko sta se v novih političnih, družbenih in ekonomskih razmerah uveljavljala tržno gospodarstvo in z njim povezana selitev mnogih, zlasti centralnih dejavnosti iz mestnega jedra v vse bolj razvijajoča se predmestja. Trgovine so najprej zavzele prazne objekte blagovno trgovskega centra ob Ljubljanski cesti, v bližini katerega se je razvil obsežen kompleks podjetja Pionir, ki je svoj čas veljalo za enega večjih slovenskih gradbenih podjetij in je leta 1996 končalo v stečaju. Vse to se je dogajalo na obrobju Male Bučne vasi, od katere ni ostalo niti ime, medtem ko je ime Velike Bučne vasi ohranjeno v poimenovanju ulice ob severni mestni obvoznici. Leta 1999 je trgovsko podjetje Mercator zgradilo nov trgovski center na Cikavi, ki je bil eden prvih večjih nakupovalnih središč pod eno streho na Dolenjskem in je deloval do leta 2013, ko so odprli novi center na Ljubljanski cesti. Leta 2011 je ob vzhodnem priključku na avtocesto zraslo veliko nakupovalno središče Qlandia, ki je tako zaradi lege, dostopnosti kot bogate ponudbe postalo osrednje nakupovalno središče v mestu in regiji.
Če povzamemo na kratko, je zgodovinsko jedro Novega mesta v geografskem pogledu sicer ohranilo svojo središčnost, ker se je mesto širilo žarkasto iz mestnega centra navzven. Vendar je v socialnem in gospodarskem pogledu postalo predmestje mesta, nova predmestja pa nova mestna središča, ki so sčasoma prevzela vrsto mestnih funkcij, katere so bile še do nedavna v pristojnosti mestnega jedra. Po drugi strani pa je očitna vse bolj zabrisana meja med mestom in podeželjem, tudi kot posledica vse večje gibljivosti prebivalstva, dostopnosti informacijsko-komunikacijske tehnologije in spremenjenih bivalnih navad. Žal ta proces spremljajo tudi številni negativni pojavi, kot so neracionalna pozidava krajine, negospodarnost na področju komunalnih storitev, onesnaženost, izgubljanje kmetijskih površin in posledično pridelave hrane, ki je pomembna z vidika samozadostne oskrbe države, ter ogrožanje naravnih virov. Omeniti pa je potrebno tudi že dalj časa trajajoč proces demografskih sprememb v strukturi mestnega prebivalstva ter po drugi strani vse večji vpliv dnevnih migrantov in t. i. uporabnikov mesta (turistov, obiskovalcev športnih, kulturnih, glasbenih in drugih dogodkov v mestu, nakupovalcev ipd.) na izoblikovanje podobe in rabe posameznih mestnih območjih, zlasti mestnega jedra.
