Ker je bil njen mož službeno prestavljen v Ljubljano, se je družina preselila. Helena se je zaposlila na IX. gimnaziji (današnji Gimnaziji Vič), kjer je bila od l. 1952 do l. 1959 ravnateljica. Leta 1960 se je angažirala na Filozofski fakulteti v Ljubljani – v Oddelku za germanske jezike in književnosti, najprej kot lektorica, zatem pa kot predavateljica za nemški jezik in literaturo. Konec l. 1965 se je upokojila, a je nadaljevala delo s polno obveznostjo še vse do l. 1974. Svoje poslanstvo je namreč videla predvsem v predajanju znanja mladim.
Na fakulteti se je polno angažirala že vse od začetka in poleg profesure posodabljala oddelek za germanistiko. »Z njenim prihodom je študij germanistike dobil nove dimenzije: v predavanja je vključevala sodobno književnost, aktualna spoznanja in nove literarno-didaktične metode.« (vir: Wikipedija). Veliko energije je posvetila študentom, ki so jo cenili kot strogo, a pravično in zavzeto mentorico, njena predavanja pa kot temeljita, zanimiva, živahna in aktualna, saj je spremljala najnovejšo književnost v obeh takratnih Nemčijah, v Avstriji in Švici. Iz njenega mentorstva je izšlo nekaj pomembnih diplomantov, ki so se pozneje uspešno uveljavili v slovenskem kulturnem življenju.
»Več kot štirideset generacij študentov in študentk, zlasti dijakinj in dijakov se s hvaležnostjo spominja svoje profesorice. Bolj ko smo z leti zoreli, bolj smo se zavedali, koliko je s svojo besedo in s svojim zgledom prispevala tudi k naši vzgoji, ne samo k znanju materinščine. Hvaležni smo ji, naj nam bo vzor!« (Mirko Leskošek: Dr. Helena Stupan, Delo, 12. 11. 1992, str. 6).
Bila je tudi stalna članica in vodja republiške komisije za učne načrte, inšpektorica za jezikovni pouk na srednjih šolah, recenzentka in ocenjevalka učbenikov za Republiški svet za šolstvo ter avtorica učbenikov in beril za slovenščino in nemščino. Zares se je upokojila šele l. 1974, pri 74 letih. Za svoje predano in uspešno dolgoletno pedagoško delo je bila leta 1965 odlikovana z redom dela s srebrnim vencem. Umrla je 29. oktobra 1992 v Ljubljani.
