Milan Pugelj je bil rojen 3. januarja 1883 v Kandiji pri Novem mestu kot najmlajši otrok v družini. V krstno knjigo je vpisan z imenom Emil Franc Pugelj. Rodil se je očetu organistu in cerkovniku, pomožnemu učitelju ter posestniku Francu Puglju in materi Mariji, rojeni Muhič.
V hišo v Kandiji, s hišno številko 30, kjer je bil Milan Pugelj rojen, sta se starša preselila leta 1876 in v njej odprla gostilno. Hišo, kjer je bila vzidana spominska plošča, so po vojni zaradi obnove kandijskega križišča porušili, obeležje pa prenesli v avlo takratne Študijske knjižnice. V Kandiji je Pugelj preživel le zgodnja otroška leta, saj je oče hišo kmalu prodal kovaču Gorupiču in se z družino preselil na takratno Karlovško cesto oz. današnjo Pugljevo ulico blizu starega lesenega mostu čez Krko.
V Novem mestu je končal najprej štirirazredno deško ljudsko šolo. Od leta 1895 je obiskoval novomeško gimnazijo, kjer pa ni bil ravno bleščeč učenec. Težave je imel predvsem pri latinščini in grščini, tako da je en razred ponavljal, v šestem razredu pa je moral zaradi velikega števila neopravičenih ur gimnazijo zapustiti. Šolanje je na očetovo željo in ob njegovi finančni podpori nadaljeval na Sušaku pri Reki, kjer je dokončal šesti razred. Vendar je že v sedmem razredu prekinil šolanje zaradi očetove smrti in slabega finančnega položaja doma. S tem se je njegovo formalno izobraževanje končalo.
Kljub slabemu učnemu uspehu pa je bil že kot dijak zelo dejaven na literarnem področju. Med drugim je bil soizdajatelj dijaškega lista Na prelji. Po Kettejevem odhodu iz Novega mesta je skušal obnoviti njegovo dijaško društvo Zadruga. To mu je uspelo, a le za krajši čas. Že v gimnazijskem obdobju je veliko pisal, pesmi in prozo, in objavljal v listih Vrtec in Zvonček ter v literarnem mesečniku Dom in svet. Največkrat je objavljal pod psevdonimom Ivo Danič ali kasneje Roman Romanov.
Po očetovi smrti ni imel več sredstev za preživljanje, poleg tega je skrbel še za mater. Poiskati si je torej moral poklic, s katerim bi se lahko preživljal. Odšel je v Ljubljano in tam sprva živel kot pisatelj in časnikar. Še naprej je objavljal v Domu in svetu, Zvončku, poleg tega še v Domačem prijatelju, Ljubljanskem zvonu in Slovenskem narodu. Odločil se je za poklicno pot pisatelja. Sprva je živel dokaj boemsko življenje v družbi literarnih in drugih umetniških ustvarjalcev. Prijateljeval je z Josipom Vandotom, s katerim je gojil stike še iz časov novomeške gimnazije, Otonom Župančičem, Ivanom Albrehtom, Pavlom Golio, Gustavom Strnišo, Maksimom Gasparijem in drugimi. Po pričevanjih sodobnikov je bil zelo priljubljen, vesele narave, ironičen in duhovit, dobrodušen, bolj naklonjen blagemu humorju kot satirični ostrini.
Proti zaznamovanosti svojega poklica z večnim pomanjkanjem in negotovostjo se je lahko boril le z garaškim delom. Kakor je sam dejal, je pisal nepretrgoma, brez oddiha, da je napisal dovolj za potrebe, za življenje. Na začetku, ko še ni imel lastne družine, je svoj finančni položaj reševal z rednim objavljanjem literarnih prispevkov, sčasoma je še razširil krog glasil, s katerimi je sodeloval. Samo v letih od 1906 do 1909 je napisal več kot štirideset različnih proznih del, seveda pa nimajo vsa trajnejše umetniške vrednosti.
Leta 1909 se je poročil s Fani Weber, varovanko gostilničarjev in posestnikov De Schiavovih iz Ljubljane. Naslednje leto se mu je rodila hči Mica.
Leta 1910 je nastopil službo tajnika Slovenske matice in jo opravljal do leta 1921. Med vojno je bila Slovenska matica razpuščena, kar je Puglja pahnilo v finančno klavrn položaj. Vseskozi se je ukvarjal tudi s časnikarstvom in za revijo Slovan ter časopis Slovenski narod poročal o kulturnih dogodkih.
Z Literarno pratiko za leto 1914 se je lotil tudi uredniškega dela. Med letoma 1915 – 1917 je urejal Slovana, mesečnik za književnost, umetnost in prosveto. Leta 1918 je bil v uredništvu Ljubljanskega zvona, v naslednjem letu pa je deloval kot sourednik. Kasneje, po vojni, je bil v dveh sezonah urednik Gledališkega lista Narodnega gledališča.
Bil je eden od pobudnikov ustanovitve Društva slovenskih književnikov oz. Društva slovenskih leposlovcev, kot se je sprva imenovalo. Po vojni se je postopoma preselil h gledališču. Leta 1921 je bil imenovan za tajnika Narodnega gledališča. Med službovanjem v Narodnem gledališču je prevedel in priredil nekaj dramskih besedil, opernih in operetnih libretov. Prevajal je iz nemščine in srbohrvaščine. Večkrat je režiral, za najuspešnejšo režijo pa veljata Shawov Pigmalion (1926) in komedija Carla Goldonija Pri lepi krčmarici (1927). Nekaj časa je bil namestnik direktorja Narodnega gledališča.
Kot poklicni pisatelj je trpel pomanjkanje, kar je zakrivilo njegovo zgodnjo srčno oslabelost, za katero je 3. februarja 1929 umrl v Ljubljani. Pesnik in dramatik Pavel Golia, s katerim je imel stike še iz gimnazijskih let, mu je posvetil sledeče verze, s katerimi je v bistvu označil njegovo usodo:
»K zemlji bil sem prikovan
z ljubeznijo. In čvrsto!
Pozabljen sem odšel in zamolčan.
Vsi pridete na vrsto!«
