V zadnji četrtini 18. in začetku 19. stoletja sta bili v Šentrupertu dve šoli: ena v mežnariji v Šentrupertu, druga pa na Veseli Gori v duhovniški hiši. Leta 1782 je bila božja pot na Veselo Goro zaradi reform Jožefa II. ukinjena. Duhovniki so odšli, cerkev pa je postala podružnična cerkev farne cerkve sv. Ruperta.
Nedeljsko šolo bi morali obiskovati vsi otroci od 12. do 15. leta starosti, da bi obnovili in utrdili znanje pisanja, branja in računanja. Pouk je trajal od ene do druge ure popoldne. Leta 1834 bi moralo hoditi v nedeljsko šolo 315 šolarjev, med njimi 153 dečkov in 162 deklic. Prihajalo jih je le 57 (24 dečkov in 33 deklet). Njihov napredek je bil dober. Leta 1841 je imel učitelj Podreka v zimskem času v nedeljski šoli 14 dečkov in 18 deklet, v letnem času pa le 6 dečkov in 14 deklet, »dasi je bilo za to šolo sposobnih čez 200 šolarjev. Iz tega se vidi, da so ljudje takrat malo marali za poduk svojih otrok«. Pouk so nadzorovali dekani oziroma župniki. Nedeljska šola je v Šentrupertu obstajala do začetka 20. stoletja.
Leta 1869 je bila v avstrijski polovici monarhije uvedena nova šolska reforma, ki je vrh dosegla z novim osnovnošolskim zakonom (Načela poučevanja v avstrijskih šolah), in je uvedel pomembne novosti. Šole so postale državne in deželne ustanove, nadzor nad njimi je prevzela država z deželnimi, okrajnimi in krajevnimi šolskimi sveti. Uveljavljene so bile osemletne obvezne osnovne šole. Spremenil se je položaj učiteljev, niso smeli več opravljati cerkovniških služb in so formalno postali neodvisni od duhovščine, učitelje so plačevale dežele. Leta 1876 je šola v Šentrupertu postala dvorazrednica. Z odlokom c. kr. deželnega šolskega sveta v Ljubljani z dne 20. 6. 1890 je šola postala trirazrednica. 1. oktobra 1890 se je odprl 3. razred s celodnevnim poukom. Na šoli so poučevali trije učitelji. Višji šolski svet je z odlokom z dne 23. 2. 1921 razširil trirazredno šolo v petrazrednico s posebnim oddelkom za oddaljene. Pouk je potekal v gornji in dolnji šoli, poučevalo je 6 učiteljev. 30. leta 20. stoletja so bila čas prizadevanj za nove prostore šole.
Italijani so me drugo svetovno vojno pustili dotedanji jugoslovanski šolski sistem, spremenili so samo učne načrte za zgodovino, zemljepis in državoznanstvo ter popravili nekatere jugoslovanske učne knjige. Pouk je potekal v slovenščini, italijanski jezik pa je postal fakultativni učni predmet. Italijani so prirejali jezikovne tečaje italijanščine in tako jezik vsiljevali učiteljstvu ter odraslim. Uvedli so obvezni fašistični pozdrav. Šolsko mladino so skušali fašisti pridobiti z občasnimi skromnimi obdaritvami, s šolskimi kuhinjami, z raznimi prireditvami in s športnimi organizacijami. Ob tem pa so se pripravljali na to, da bi v primernem trenutku slovensko šolstvo popolnoma nadomestili z italijanskim. Šola v Šentrupertu je bila petrazredna in vsi šoloobvezni otroci so se stiskali v štirih učilnicah obeh šol.
V šolskem letu 1940/41 je bilo v šolo vpisanih 545 otrok. Pouk je bil med vojno večkrat prekinjen zardi verskih praznikov in mraza. Pozimi 1942 je bila popolnoma uničena šolska drevesnica, ki so jo uničile divje živali, predvsem zajci. 2. julija 1942 so bili aretirani učitelji Matija Brezovar, Bogoljub Kus in Martin Mizerit. Matija Brezovar je bil čez štiri dni izpuščen, Bogoljub Kus in Martin Mizerit pa sta bila odpeljana v internacijo v Italijo. Slednji se je na svoje delovno mesto vrnil 5. februarja 1943. Šolsko leto 1942/43 se je začelo 3. novembra 1942 z naknadnim vpisovanjem otrok, pouk pa dan po otvoritveni šolski maši, 10. novembra 1942. V »vsakdanjo« šolo je bilo vpisanih 483 otrok, v oddelku oddaljenih pa je bilo 91 otrok. V noči od 30. novembra na 1. december 1943 sta bili šoli, ki sta svojemu namenu služili od leta 1891 (gornja) oz. od leta 1834 (dolnja), požgani. Požgala ju je 5. SNOUB Ivana Cankarja, ki naj bi s požigom preprečila Nemcem in domobrancem, da bi v Šentrupertu ustanovili vojaško postojanko. Pogorel je tudi ves inventar, učila in skoraj vsa dokumentacija. Vojne razmere in izredne okoliščine so vplivale, da se je šolsko leto začelo šele 21. aprila 1944. Na začetku šolskega leta 1944/45 je bilo vpisanih 285 otrok, ob koncu šolskega leta pa 307 učencev. Med vojno so otroke cepili: v Trebnjem pri zdravniku Dereaniju (1941), v Mokronogu pri dr. Dragu Mušiču (1942), na Rakovniku v hiši Franca Zupančiča (1943), v Prelesju v prostorih posestnika Franca Jurgliča (1944). En teden po cepljenju so imeli navadno še zdravniški pregled.
Ves čas okupacije so na šoli poučevali Štefanija Arko, Matija Brezovar, Olga Brezovar in Gizela Kus. Za svoje delo vse od 9. septembra 1943 do 1. maja 1945 niso dobili plače (nobenih službenih prejemkov). Razlog za to je bil v tem, da so bili s 1. decembrom 1943 odstavljeni vsi aktivni uslužbenci in so plače prejeli le tisti, ki so v Ljubljani osebno predložili prošnjo za ponovni sprejem v službo. Šentruperski učitelji zaradi vojnih razmer tega niso storili. Nevarno in življenjsko ogroženo je bilo hoditi iz ene vasi v drugo vas, kaj še v občino npr. Tržišče, kjer so bili najbližja pošta, domobranska posadka in trgovina. Z odlokom šefa pokrajinske uprave v Ljubljani je bil z 31. marcem 1945 na podlagi zakona upokojen šolski upravitelj Matija Brezovar. Na šoli je služboval 40 let in 7 mesecev. Na mesto začasne upraviteljice na šoli v Šentrupertu je bila postavljena učiteljica Olga Brezovar. V maju 1945 so na šoli že praznovali rojstni dan maršala Tita, imeli so predavanje ob ustanovitvi Narodne vlade Slovenije in dnevu zmage 9. maja 1945.
