Šentrupert je imel že leta 1618 svojega šolmaštra, ki je bil tudi organist. To dokazuje pismo tedanjega vikarja Mihaela Bartola, ki je novomeškemu proštu pisal o njegovi ženitvi:
»Gospoda šolmaštra ženitovanjske zadeve bodo zdaj napredovale, ker so v to privolili Rorman in drugi prijatelji neveste in tudi njena mati, zdaj je ležeče vse na šolmaštru.«
Na osnovi tega pisma lahko sklepamo, da je organist poleg cerkvene službe poučeval tudi otroke. Tudi naslednji organisti so bili verjetno učitelji.
Pismo iz leta 1618, ki dokazuje obstoj šolmaštra v Šentrupertu, je v Novomeškem Kapiteljskem arhivu našel Ivan Steklasa in ga omenil v svoji monografiji Zgodovina župnije Št. Rupert na Dolenjskem iz leta 1913. Trenutno se pismo nahaja v Nadškofijskem arhivu v Ljubljani.
