Leta 1866 je bil Tavčar zaradi kršenja discipline izključen iz Alojzijevišča v Ljubljani, kjer je bival v času šolanja na tamkajšnji gimnaziji. Skrb zanj in za njegovo izobrazbo je nato prevzel stric Anton, ki je bil župnik na Raki na Dolenjskem. Vzel ga je k sebi in ga poslal študirat v bližino svoje župnije, na frančiškansko gimnazijo v Novo mesto. Tavčar je v Novem mestu obiskoval četrti in peti razred gimnazije. Prišel je v šolskem letu 1866/1867, ko je gimnazijo vodil gvardijan frančiškanskega samostana pater Bernard Vovk, matematik in fizik. Naslednje leto ga je zaradi bolezni kot ravnatelja nasledil Ignac Staudacher, ki je na gimnaziji poučeval verouk. Med bolj znanimi Tavčarjevimi profesorji je bil še Novomeščan pater Rafael Klemenčič, ki ga je učil zemljepis in zgodovino. Ves čas šolanja v Novem mestu je bil Tavčar med boljšimi učenci, julija 1868 pa je bil najboljši med petimi odličnjaki, kar je bil njegov največji šolski uspeh do tedaj.
Kot četrtošolec je Tavčar bival v Tesarski ulici, v hiši ob stiku današnje Kosove in Muzejske ulice v mestnem jedru, kjer je stanoval pri posestniku Antonu Vertačiču. Naslednje leto se je preselil h gospodinji Karolini Tenger. Tengerjeva, učiteljica ročnih del na dekliški šoli, je tisti čas v Novem mestu živela na današnji Pugljevi ulici v hiši s hišno številko 82. Leopold Picigas, ki je kot otrok živel v bližini, je v rokopisu Spomini na moje doživljaje ohranil nekaj spominov na Tavčarja in njegove literarne načrte, kar mu jih je kasneje zaupala Tengerjeva.
Na Tavčarja, ki je že v mladih letih gojil ljubezen do slovenskega jezika, ponemčevalna šolska vzgoja ni imela velikega vpliva. V tem oziru je bilo novo okolje v dolenjski metropoli precej spodbudno, saj so bili skoraj vsi njegovi sošolci slovenske narodnosti. Eno leto pred Tavčarjevim prihodom je bila v Novem mestu med drugim ustanovljena Čitalnica, ki je s svojimi prireditvami razvila živahno dejavnost. V tem času se je največ družil s sošolcem Ivanom Mohorčičem iz Novega mesta. Skupaj sta sodelovala pri četrtošolskem dijaškem listu, ki pa se do danes ni ohranil. V tistem času je Tavčarja prijela prva pisateljska strast. Pričel je brati nemške romane najnižje vrste in pod tem vplivom napisal novelo Madame Amelije (Gospa Amalija), ki jo je v četrtem razredu gimnazije prvič objavil v omenjenem listu.
Kolikokrat je Tavčar kasneje obiskal Novo mesto, sicer ni znano, lokalna zgodovina beleži le dogodek iz časa tako imenovane Kandijske republike. Po dvigu pristojbine, s katero naj bi občina odplačala vojno posojilo, so uporniki odstavili župana občine Šmihel – Stopiče, znanega gostilničarja iz Kandije Josipa Zurca – Štemburja, in razglasili republiko. Tedaj je Tavčar, tisti čas ljubljanski župan, kot liberalni prvak prišel v Novo mesto umirit razvnete strasti, ki so se razplamtele pod vplivom oktobrske revolucije v Rusiji v turbulentnem obdobju po prvi svetovni vojni.
