Poleg novele z naslovom Gospa Amalija, ki jo je v četrtem razredu gimnazije prvič objavil v dijaškem rokopisnem listu, sodi v to obdobje tudi črtica z naslovom Nasproti stari palači. Iz vsebine dela lahko razberemo resnične dogodke, kraje in ljudi. S palačo je najverjetneje mišljena večja hiša plemenitaša Alberta Lehmanna, ki je bil nekaj časa tudi novomeški župan. Hiša se je nahajala na novomeškem Bregu, v neposredni bližini Tesarske ulice, kjer je tedaj Tavčar stanoval. Lik brata Roberta je najverjetneje prevzel Tavčarjev sorodnik Fran Tavčar, ki je ob Tavčarjevem prihodu v Novo mesto tu obiskoval tretji razred gimnazije, živel pa pri Šarloti Tenger, kamor se je naslednje leto preselil Tavčar tudi sam. Z imenitnimi sorodniki je mišljena družina Lehmannovega brata, višjega deželnega svetnika, ki je vsako leto prišel iz Gradca na počitnice v Novo mesto.
Najbolj znano Tavčarjevo delo, ki je povezano z življenjem in krajšim šolanjem v Novem mestu, pa je nedvomno grajska noveleta z naslovom Otok in Struga. Med počitnicami je Tavčar na Raki obiskoval strica Antona, ki je postal njegov vodnik. Verjetno sta že takrat gradiča Otočec in Struga na tej slikoviti poti vzbudila pisateljevo romantično domišljijo in je napisal izmišljeno ljubezensko zgodbo. Pod vplivom tedanje gospodarske krize in na podlagi poznavanja podeželske aristokracije, ki jo je srečal na Dolenjskem, pa je tu že pokazal tudi na napake in slabosti višjih družbenih slojev, nekoliko je pretiraval tudi v opisovanju turobnosti in revščine te pokrajine. Novelo naj bi zasnoval že nekaj let po šolanju v Novem mestu, prvič je izšla leta 1881 v Ljubljanskem zvonu, kasneje pa je doživela tudi več odrskih uprizoritev in bila celo uglasbena. Nazadnje je delo leta 2021 v zbirki Skrita literarna dediščina Dolenjske in Bele krajine ter s spremno besedo literarnega zgodovinarja Mirana Hladnika v samostojni publikaciji izdalo Slavistično društvo Dolenjske in Bele krajine.
