V šolo v Dragatušu je Oton Župančič hodil samo dve leti, naslednja dva razreda ljudske šole in tri razrede nižje gimnazije pa je obiskoval že v Novem mestu. Tu je bival pet let, od 1886 do 1891. V Novem mestu je imel močno domotožje, zlasti težko pa se je privadil novemu dialektu.
V Novem mestu je bival na različnih naslovih, sprva v Kandiji pri družini Klemenčič, kasneje pa nekaj časa na današnjem Prešernovem trgu 11, kjer je stanoval skupaj z belokranjskim rojakom ter bodočim zdravnikom in kirurgom, Francem Dergancem. Skupaj sta urejala in pisala v dijaški rokopisni list Na prelji, ki ga je ilustriral še en znamenit sošolec, kasnejši akademski slikar Ivan Vavpotič. V Novem mestu je nastala tudi Župančičeva prva pesem, otroška hudomušna Zima, ki jo je domnevno leta 1889 prvič objavil ravno v listu Na prelji.
Leta 1891 se je pesnikova družina iz Dragatuša preselila v Ljubljano, kjer je Župančič nadaljeval šolanje na klasični gimnaziji.
Ni znano, da bi se pesnik kasneje kaj vračal v Novo mesto. Poznan je dogodek iz leta 1932, ko je v Novem mestu nastopil kot slavnostni govornik ob postavitvi spominske plošče na rojstno hišo svojega prijatelja, v Novem mestu rojenega pesnika, pisatelja in gledališčnika Milana Puglja. V Novem mestu se je rodila in preživela otroštvo tudi pesnikova žena Ani Župančič, rojena Kessler.
