Maistrov trg je najprej spadal pod Mesto, dolgo je bila to Mesarska ulica, ki so jo razširili po požaru leta 1811. Zatem je dobil še dva naziva: Mencingerjev trg, med vojno Valwasor Platz, leta 1945 pa je dobil današnje poimenovanje po generalu Rudolfu Maistru.
Bližnje gostilne so bile ob t.i. Jelenovem klancu oz. Ljubljanski cesti – nekdaj Kokrško predmestje – in v Jahačevem prehodu med Maistrovim trgom in Ljubljansko cesto.
Na območju Maistrovega trga z bližnjo okolico so bile gostilne: Stara Pošta, Jelen, Pri Jahaču, V kotu, Pri Matičku in Premontezar.
