Hotel Bukovec so v zemljiški kataster vpisali leta 1929. Načrte za hotel je naredilo gradbeno podjetje Gustav Tönnies iz Ljubljane, ki naj bi ga tudi zgradilo. Predviden začetek gradnje je bil leta 1924. Točen datum otvoritve ni znan, zgodila pa naj bi se leta 1930. Hotel je bil namenjen turistom. Ti so prihajali predvsem iz Ljubljane in Dunaja v poletnem času, saj je imelo Trebnje na reki Temenici veliko kopališče.
Glavni objekt je imel tri nadstropja. V pritličju je bila gostilna (kuhinja, dve večji gostinski sobi, manjša klet in sanitarije). V prvem nadstropju in na podstrešju je bilo stanovanje lastnika (dve veliki sobi) in deset turističnih sob s sanitarijami v obeh nadstropjih. Ob glavnem objektu so bili še ledenica, pekarna s predprostorom (kjer je velik dimnik) in drvarnica na vzhodnem delu. Hiša je bila zgrajena v modernističnem slogu in z nadstandardno z visokimi stropi. Okenske in vratne odprtine so razporejene nesimetrično, izjema je le glavno pročelje, ki je najbolj prepoznavno. Na drugi strani je bila ob gostinskem vrtu z divjim kostanjem, ki so ga posadili 1929, še vinska klet in hlevi ter garaže za vozove.
Vino za gostilno so nabavljali na Bizeljskem, kamor so odhajali z vozovi. V kuhinji je bila glavna Ivanka Bukovec, v gostilni birt Nace, za šank pa je je stopil Nace Bukovec ml. (1921), ki je imel tudi izjemen dar za tuje jezike in se je ob gostih iz tujine sproti učil tudi jezika; še posebej sta mu sedla italijanščina in francoščina. Nace ml. je bil že pred vojno športnik in sta bojda takrat skupaj z Rudijem Grmovškom st. splezala na vrh trebanjske cerkve.
Vojni čas je korenito zarezal tudi v dogajanje v Trebnjem, ko so se izmenjevali Italijani, Nemci, belogardisti in partizani. Nace ml. je bil OF-ovec in v gostilni so zbirali pomoč za partizane. Slednjim je gostilna nudila našli zatočišče in hrano. Večkrat se je zgodilo, da so na sprednja vrata prišli Italijani ali belogardisti, partizani pa skozi zadnja vrata ven. Ob prihodu Italijanov so ti imeli v gostilni oficirsko menzo, nekateri pa so v hotelu tudi stanovali. Tako je bil v kuhinji italijanski kuhar, ki je bil zadolžen samo za kuhanje poveljniku. Špageti so morali biti vedno pravilno skuhani, tako da je pred prihodom poveljnika v kuhinjo pritekel njegov kurir in sporočil, naj vržejo špagete v krop. Vloga hotela pri italijanski vojski je Nacetu večkrat pomagala. 1942 so aktivisti OF, med njimi je bil tudi Nace ml., izvedli akcijo pisanja znakov OF. Prvič so ga rešile mamine prošnje, ko so ga zaprli drugič in tretjič na srečo ni pristal na strelišču, temveč v Gonnarsu in nato taborišču Rennice.
Z osvoboditvijo je prišlo slavje tudi v Hotel Bukovec. V prvih mesecih naj bi Nace Bukovec st. urgiral pri novi oblasti za ljudi, za katere je bil prepričan, da niso bili omadeževani z zločini. Prva svetovna vojna, delo v gostilni in gradnja, druga svetovna vojna in nenazadnje njegov poklic so pustili globoke brazde v njegovem zdravju. 11. oktobra 1947 je pri 52 letih umrl. Ob prvi nacionalizaciji zaradi aktivnega sodelovanja s partizani niso imeli težav. Drugače pa je bilo ob drugi (1948–1950), ki je sledila informbirojskemu sporu in je Jugoslavija hotela dokazati svojo ortodoksnost in vztrajanje na »pravi« poti. Poleg podjetij so bile takrat nacionalizirane tiskarne, skladišča, sanatoriji in bolnišnice, hoteli, kopališča in letovišča, mlini, kinematografi in drugo. Poleg tega so se z nacionalizacijo želeli dokazati tudi nekateri predstavniki nove lokalne oblasti. Mamo Ivanko in družino so nameravali preseliti v grad Škrljevo pri Šentrupertu, potem pa so ji dovolili, da je ostala v enem delu prvega nadstropja.
V hotelskih sobah so nato nekaj let začasno živeli različni najemniki. Tako Nace Bukovec ml. takoj po poroki, Hribarjeva družina, Anton in Marija Kožamelj, Lojze in Anica Žnidaršič ter še nekateri. Dvorišče je bilo otroški poligon, spodaj pa gostilna. Leta 1968 je bil v gostilni tudi center 1. tabora likovnih samorastnikov. Nekateri umetniki so stanovali v hotelskih sobah, atelje pa so imeli na vrtu pod velikim kostanjem. Hotel je leta 1963 prešel v last Trgovskega podjetja Hmeljnik iz Novega mesta, ki je v njem uredilo gostišče Grmada. Med leti 1974 in 1981 je bila lastnica stavbe Pivovarna Union Ljubljana, v letih 1981 do 1997 Mercator Rožnik, potem pa Mercator Dolenjska.
Po sodnih pravdah so Bukovci dobili nazaj celotno 1. nadstropje in dve garaži, po osamosvojitvi pa se je začel denacionalizacijski postopek. Družina in lastnik Mercator Trebnje sta se pravdala okoli odškodnine in sanitarij. Zaradi širitve sanitarij je namreč Ivanka v osemdesetih letih podjetju Mercator prodala ledenico veliko okoli 20 kvadratnih metrov. Zapletlo se je z ledenico, različnimi cenitvami in zaradi odvetniške napake. Kljub vrnitvi premoženja denacionalizacija ni bila povsem zaključena. Stavba je samevala in propadala, saj je Mercator v drugi polovici devetdesetih let zaprl gostilno. Postopek na sodišču se je končal 2005. Sledila je gospodarska kriza, ki je družini preprečila obnovo. Po letu 2010 so stavbo prodali družini Hudoklin, ki je v njej želela imeti lekarno, vendar zanjo niso prejeli dovoljenja. Kasneje so ti objekt prodali Občini Trebnje.
