Vinogradništvo in pridelovanje vina sta se širila in pridobivala pomen z napredovanjem krščanstva. Kristjani so uporabljali vino tudi pri mašnem bogoslužju. Samostani različnih redov so v srednjem veku postali verska, kulturna in gospodarska središča. Kot lastniki in upravljavci vinogradov so bili vodilni v izobraževanju na področju vinogradništva in kletarstva. Od romanskih krščanskih staroselcev so se naučili vinogradništva tudi Slovani, ki so se naseljevali v naše kraje od 6. stoletja dalje.
Oblikovali sta se dve vinorodni območji. Na subpanonskem območju so gojili trto na vinskih goricah, na Primorskem, kjer je obdelovanje vinogradov težje, so jo sadili v bregu in na ravnini v vrstnih nasadih, med njivami in v posamičnih vrstah, plantah, ob njivah. Ti dve območji sta se razlikovali po sortah trt, načinu obdelovanja vinogradov in kletarjenja.
V zahodnem delu slovenskega ozemlja se je vinogradniško območje raztezalo v Vipavsko dolino, okolico Gorice, Goriška Brda, na matični Kras in dele notranjskega Krasa ter v Istro. Na Vipavskem so gojili trte v plantah ob njivah in v bregovih; za njihovo oporo so nekdaj sadili zlasti klene (poljski javor, acer campestre) in beke (vrsto vrbe) in jih obrezovali za ta namen.
Od srednjega veka do prve svetovne vojne sta bili na Vipavskem, ki je spadalo pod Goriško in Kranjsko, dve vinogradniški središči: Gorica in Vipava. Vipava je imela v srednjem veku v svojem grbu grozd. Vinsko trto z grozdjem si je dala v grb tudi vipavska plemiška družina Premerstein.
V času trgatve so potrgali dozorelo grozdje v lesene brentače. V velikih bednjih so ga mastili oziroma mečkali z bosimi nogami ali s koli in kiji. Nekaj dni so ga pustili s peclji in lupinami vred na tropinah, nato so ga stiskali in mošt natakali v sode. Zaradi slabe čistoče vinske posode in napačnih predstav, da stik z drožmi vino ohranja in mu daje aromo, pretakanje pa ga kvari, so mu le stežka zagotovili večjo trajnost in kvaliteto.
Vinogradi so bili od srednjega veka do sredine 19. stoletja v lasti zemljiških posestnikov, samostanov, cerkva in drugih cerkvenih ustanov, ki so jih obdelovali s svojimi delavci ali dajali v najem kmetom in nekmetom in za to prejemali del pridelka. Na Štajerskem so za delo v vinogradih najemali viničarje. Na Goriškem, zlasti v Brdih, kjer so bili zemljiški gospodje Italijani, so vinograde obdelovali najemniki, koloni. Medsebojna razmerja so določali v najemnih pogodbah (2/3, 1/2, ali 1/4). V 13. stoletju se je na Štajerskem začelo uveljavljati gorsko pravo, ki je doseglo vrhunec razvoja v obdobju od 16. do 18. stoletja. Določalo je razmerja med gospodom, lastnikom vinograda, in vinogradniki, zakupniki, njihove pravice in dolžnosti ter vsa s tem povezana pravila. Župnik Andrej Recelj z Rake na Dolenjskem je leta 1582 prevedel Gorske bukve v slovenski jezik. Tako smo dobili prvi uradni dokument v zvezi z vinogradništvom in vinom v slovenščini. Te bukve so bile preklicane šele leta 1812, v času Ilirskih provinc, ponekod pa šele z zemljiško odvezo leta 1848.
Odličen vir podatkov o razširjenosti vinogradništva, o posestnih razmerah in vinogradniških opravilih, ki so bile dolžnost podložnikov, so računske knjige, desetinski registri in urbarji. V primorskih virih se, na primer, omenjajo sorte vin, kot so rebula, teran in vipavec.
Vinogradništvo in kakovost vina radi omenjajo tudi stari potopisci. Paolo Santonino (1440–1508 ali 1510) poroča v svojih popotnih dnevnikih 1485–1487, da je na Goriškem kraljevala rebula.
Srednjeveška Otokarjeva rimana kronika našteva med drugimi vini pinelo (pinol), vino iz Milj (muglaere), rebulo (rainval), briško vino (ecke), vipavca (wein von Wippach) in teran (terran).
