»Vprašali so me že večkrat, kako sem začel pisateljevati. Do sedaj se z odgovorom na to vprašanje še nisem pečal, in če danes odgovarjam, se odgovor v glavnem glasi, da zagazi človek v pisateljevanje, da sam ne ve, kdaj in kako. Mene je prijela prva strast na gimnaziji v Novem mestu .« (Ivan Tavčar; V: Izidor Cankar: Obiski, 1920)
Tavčarjevo leposlovno ustvarjanje se je začelo sredi šestdesetih let 19. stoletja in trajalo vse do dvajsetih let prejšnjega stoletja. V tem času je slovenska proza prešla skozi obdobje realizma, naturalizma in moderne vse do ekspresionizma. Tavčar je pisal prozo, pesmi in dramska besedila, ki spadajo med različne literarne smeri. Pisatelj je sam sebe v pogovoru z Izidorjem Cankarjem označil kot romantika, kljub temu, da je v svojih delih ostal naklonjen tudi realizmu.
»Bil sem romantik, in zatorej se še danes ne morem ločiti od tiste visoke poezije, ki je – zame vsaj – vsekdar v zvezi z božjo službo po katoliških cerkvah!« (Ivan Tavčar; V: Izidor Cankar, Obiski, 1920)
Ker je bila Tavčarju zelo blizu zgodovinska tematika, je napisal vrsto zgodovinskih literarnih del, npr. Grajski pisar, Izza kongresa, Visoška kronika. Pomemben del njegovega ustvarjanja je tudi tako imenovana vaška proza, npr. V Zali, cikel Med gorami in Cvetje v jeseni. V satirični antiutopiji 4000 pa se je prestavil tudi v prihodnost. Skoraj vse njegove zgodbe vsebujejo ljubezenski zaplet, v katerem je ljubezen smisel življenja in poguba obenem.
»Tavčar je najbolj obseden premišljevalec, najobčutljivejši vernik in najduhovitejši popisovalec ljubezni med slovenskimi pripovedniki.« (Matjaž Kmecl; V: Ivan Tavčar, Življenje mojega življenja, Mladinska knjiga, 1990)
V nekaterih Tavčarjevih literarnih delih lahko najdemo tudi opise Ljubljane. Povest Cvetje v jeseni se, čeprav je njeno osrednje dogajanje postavljeno v Poljansko dolino, začne v prestolnici. Prvič je bila objavljena v literarni reviji Ljubljanski zvon v turbulentnem času prve svetovne vojne. Poleg zgodovinskega romana Visoška kronika Cvetje v jeseni predstavlja vrh in obenem tudi zaključek Tavčarjevega literarnega ustvarjanja.
»Sedeli smo na najlepšem ljubljanskem vrtu. V senci pod divjim kostanjem. Gospa Marica je z belo roko prekladala posode ter nalivala kave, da je silil prijeten duh pod zelene veje. Tudi gospa Mica ni hotela brez dela ostati: narezala je belega kruha ter ga simetrično razstavila po mizi. Vmes pa je postavljala gospa Dinca male krožnike z rumenim medom in surovim maslom.
Pri človekoljubnem tem delu, ki je veljalo v prvi vrsti meni, me je prešinila misel — bog zna od kod je prišla — ki ni bila ljubezniva za ljubko trojico, katere gost sem bil danes na najlepšem ljubljanskem vrtu.« (Ivan Tavčar: Cvetje v jeseni)
V Cvetju je Tavčar izpostavil kontrast med življenjem na podeželju in v mestu. Podeželska pokrajina je opisana idilično, poudarjeno je preprosto in zdravo življenje slovenskega kmeta, medtem ko je življenje v mestu označeno za nepravično, nezdravo in izumetničeno:
»Zopet sem bil v mestu, zopet v mlinu, ki melje za mlinarja, za tistega pa ne, ki je mlet prinesel! Vse sem pogrešal, kar se je bilo zadnjih šest tednov zvezalo z mojim življenjem: najprej gorski zrak, katerega sem moral zamenjati z izpuhi ljubljanskega barja, pogrešal pa sem posebno kmetske obraze ter se le težko privadil na obrite in umite, posebno težko sem se privadil na vaše ženske obraze in na nemogoče vaše obleke.« (Ivan Tavčar: Cvetje v jeseni)
Tavčar je podobo Ljubljane vključi tudi v črtico Kočarjev gospod, ki sodi v cikel kratkih pripovedi Med gorami.
»Tivoli — beseda sladkega pomena! Kraj umazanega sladkorja, rumene kave in starega kruha — kdo te ne pozna v beli Ljubljani, kdo si ne hrepeni po prijazni tvoji senci in po vitkih tvojih drevesih? Ali — bilo je pred dvajsetimi leti! Po Latermanovem drevoredu se je sprehajala množica ljubljanske gospode. Po kostanjih so se oglašali vrabiči ter grdo čivkali. Pod kostanji pa so sloneli raztrgani berači, kazali hrome svoje ude ter grdo kričali. Po peščeni poti so hodile ljubljanske gospodične, streljale z očmi po topničarskih uniformah ter govorile o plesih, o oblekah, o klavirjih in o sončnikih štiri oglatih, katere je bila ravno tedaj privlekla neokusna moda v naše drevorede! Govorile so nemško, nekatere še celo angleško! Samo slovenska beseda se ni čula nikjer, ker pred dvajsetimi leti je bila pri nas angleščina mnogo potrebnejša od slovenščine!
Pod Švicarijo tik grada so godli vojaki. Po bregu je sedelo zaljubljeno dijaštvo ter se kipeče oziralo po mladih dekletcih, ki so tičala še skoro v otroških oblekah. Ali z očmi je ta drobiž že koketno bliskal, kakor površno oblečena, svojemu možu nezvesta gospa v salonu!
Okrog godbe so stali častniki, mladi uradniki, učitelji in druge neoženjene take stvari. Vmes pa so se pojali psi, se klali ter grdo tulili. Visoka, zelo zgovorna gospodična je stopala z mladim plemenitašem gori in doli. Ves čas sta se smejala ter metala roke po zraku, kakor da bi ju razgovor čez vse mere navduševal. Pristopil sem bliže ter lazil za njima, da bi vsaj vedel, o čem taka dvojica govori.« (Ivan Tavčar: Kočarjev gospod, zbirka Med gorami)
V zgodovinskem romanu Izza kongresa se pisatelj poda v leto 1821, ko se je v Ljubljani odločalo o usodi takratne Evrope:
»Kongres v Ljubljani! Oči vsega olikanega sveta so se obračale leta 1821 v naše glavno mesto, a dandanes pri nas ljudstvo skoraj ne ve, da se je takrat v Ljubljani odločevala usoda Evrope. Ali če danes vprašaš meščana, ti o kongresu ničesar povedati ne ve, niti toliko ne, kolikor o turških vojskah! Da ni Kongresnega trga in male kongresne ute v Mestnem logu, bi dandanes v Ljubljani nič ne pričevalo o tem, kar se je leta 1821 pri nas godilo! In kako se je lice mesta od tedaj izpremenilo! Izginile so predvsem slamnate strehe, katerih je bilo še obilo ob času kongresa; izginile so tudi bogate rodbine, in le pičlo število jih je, ki so sedaj še lastniki hiš, katerih gospodarji so bili predniki enakega imena leta 1821. Izginili so tedanji veljaki, in imena, katera so bila takrat merodajna v belem našem mestu, so nepoznana: odnesel jih je piš časa in največkrat se niti ne ve ne, kje da so pokopani ti ljubljanski patriciji. Vse je izginilo iz spomina ljubljanske sedanjosti, in skoraj bi človeka oblila rdečica, da se še ni zastavilo slovensko pero, ki bi skušalo popisati sijajne tiste dni, ko je bila Ljubljana taborišče vladarjev sveta ter deležna bleska, ki so ga s sabo nosili absolutni in vsemogočni potentatje tistih časov!« (Ivan Tavčar, Izza kongresa)
V zgodovinski noveli Janez Sonce pa se Tavčar odpravi v 17. stoletje, natančneje v leto 1660, ko je Ljubljano obiskal cesar Leopold I., kar je bilo za naše mesto velik dogodek:
»Pozno v noč se je trla po ulicah mestnih pehota za pehoto, občudovala posamična posebno krasno razsvetljena poslopja ter hvalila različne napise in transparente, s katerimi so lojalni Ljubljančani že tiste dni slavili svojega cesarja.
Tako je bil sprejet Leopoldus leta 1660 v belem našem mestu.« (Ivan Tavčar: Janez Sonce)
