Od leta 1998 dalje je župansko funkcijo tri mandate opravljal Janez Lesjak ml., ki se je rodil 6. marca 1950. Med osamosvojitveno vojno je bil poveljnik 5. pokrajinskega štaba Teritorialne obrambe, odgovoren za obrambne in napadalne operacije na območju ljubljanske regije.
Enote pod njegovim poveljstvom so izvajale blokade, napade in logistično podporo obrambnim silam po Sloveniji. Za zasluge v osamosvojitveni vojni je leta 1992 je prejel častni znak svobode Republike Slovenije.
Po vojni je svojo vlogo nadaljeval tudi v civilni sferi – kot župan občine Grosuplje. V skladu z novo zakonodajo je predsedoval občinskemu svetu brez pravice glasovanja, a se je kljub temu v zgodovino občine zapisal z vrsto pomembnih razvojnih projektov. Njegov mandat zaznamujejo izgradnja podružničnih šol v Št. Juriju in Žalni, vrtca Pastirček, ter nove moderne knjižnice povezane z obnovljeno Koščakovo hišo.
V njegovih mandatih se je končala gradnja sodobne osnovne šole Brinje, novo občinsko središče v Adamičevem centru, trgovska centra Vele in Mercator ter takrat sodoben regijski center za ravnanje z odpadki CERO Špaja dolina. V tem obdobju je bil ustanovljen tudi krajinski park Radensko polje in zgrajen vodni zadrževalnik Bičje.
Grosuplje je postalo mesto in se uvrstilo med 25 najbolj razvitih občin v Sloveniji.
