Učilnice in hodnike osnovne šole v Šentrupertu je v preteklih stoletjih obiskovalo kar nekaj znanih ljudi, ki so ostali povezani s šolo in Šentrupertom. Nekateri so drgnili šentruperske šolske klopi, drugi so na šoli poučevali in tako v kraju pustili sledi.
Dva izmed učiteljev, ki sta na začetku kariere poučevala na osnovni šoli v Šentrupertu sta bila slovenski jezikoslovec in kasnejši univerzitetni profesor ter avtor Slovenske slovnice in jezikovne vadnice ter mnogih učbenikov France Žagar, pisateljica Minka Krejan (pravo ime Marta Kmet) ter Štefan Kamin, ki je kasneje postal ravnatelj na Osnovni šoli Trebnje. Na šolo je pomembno vpival tudi Jože Zupan, ki je na šoli najprej služboval kot učitelj, nato pa kot dolgoletni ravnatelj. Jože Zupan je sledi svojega udejstvovanja pustil tudi v društvu Bralna značka in mnogih delih ter razstavah, ki jih je uredil. Za svoje delo je prejel Schwentnerjevo nagrado, je častni občan Občine Šentrupert in častni član Knjižnice Pavla Golie Trebnje.
Med znanimi učenci najdemo antropologa dr. Jožeta Ramovša, hidrogeologa dr. Jožeta Uhana, slovensko dialektologinjo dr. Vero Smole, direktorico zavoda Slovenija transplant prim. Danico Avsec, pesnika Ivana Gregorčiča in mnoge druge.
