Poučevanje je postalo njen življenjski poklic. Leta 1935 se je redno zaposlila kot učiteljica na klasični gimnaziji v Mariboru. Leta 1941 ji je življenje preusmerila vojna.
Pouk je bil zaradi zaostrenih razmer v tedaj narodno mešanem Mariboru ukinjen že 1. aprila 1941. Nacisti so po napadu na Jugoslavijo 8. aprila zasedli Maribor in ga organizirali kot središče raznarodovalne politike na Štajerskem. Ukinili so slovenske šole, zaprli so klasično gimnazijo, večino profesorjev pa izgnali. Bogomira Stupana so zaprli v mariborsko kasarno, nakar naj bi bil izgnan v Srbijo, a se je Helena uprla, češ da ne bo pustila razbitja družine. Tako jima je nemška oblast zaplenila stanovanje z bogato knjižnico in ju 22. junija 1941 z otrokoma izgnala v Srbijo. Pred hudim pomanjkanjem sta družino rešila oba Stupanova, saj sta k sreči uspela dobiti zaposlitev na gimnaziji v Knjaževcu in Prokuplju. Helena je vse do l. 1945 poučevala nemščino in francoščino.
Ko so se ob osvoboditvi l. 1945 vrnili v Maribor, se je priključila ekipi, ki je skušala čimprej urediti močno poškodovano stavbo gimnazije in začeti s poukom. V Zborniku Klasične gimnazije v evidenci učiteljev v šolskem letu 1945/46* najdemo tudi Heleno Stupan, ki je prevzela pouk slovenskega, nemškega infrancoskega jezika, vpisana pa je tudi kot varuhinja dijaške knjižnice.
