V zgodnjem srednjem veku je Drava svojo strugo premaknila proti severovzhodu, tako, da je na Vičavi odtrgala dele starega rimskega mesta, nižje ob toku pa naplavljala. Iz črte Skorba-minoritski samostan-Budina-Markovci se je pomaknila na črto Vičava-Breg-Turnišče-Videm, tako, da je tekla pod teraso dominikanskega samostana-Prešernove ulice-Slovenskega trga-Lackove ulice, torej preko današnjega južnega Ptuja, katerega je do 10. stoletja že precej naplavila.
Nov leseni most srednjeveškega Ptuja je zrasel zahodno od naselbine, na terasi pod dominikanskim pomolom. Z gotovostjo je mogoče trditi, da je ta most obstajal v 9. stoletju. V arhivskih virih je prvič omenjen leta 890, in sicer v listini, s katero je kralj Arnulf salzburškim nadškofom podelil mesto Ptuj s sodstvom, mitnino in mostom.
Ker je Drava začela počasi erodirati obalo pri Gornjem in Spodnjem Bregu ter odplavljati teraso pod dominikanskim samostanom, so prebivalci srednjeveškega Ptuja, ki so mu ekonomsko prosperiteto zagotavljali obrt, trgovina, sejmarstvo in tranzitni promet, po veliki poplavi sredi 14. stoletja morali zgraditi nov leseni most čez reko. Ta je prečkal Dravo približno 600 metrov nižje od prejšnjega mostu, na mestu nekdanjega Hrvatskega trga oz. današnje Dravske ulice (na tej lokaciji je potem stalo mostišče vse do leta 1959, danes stoji tu most za pešce). O obstoju mostu priča ptujski statut iz leta 1376, ki je določal, kdo ima pravico pobirati mitnino, ki je za mesto in njegove gospodarje predstavljala pomemben vir dohodka.
Leta 1473 se je med glavnim tokom reke ob Bregu in mestom izoblikovala sipina – ta je obstajala do konca 17. stoletja, ko jo je reka začela počasi odplavljati. Zaradi sipine je imel takratni most dva dela: prvi je vodil preko glavnega rečnega stržena do sipine, drugi pa od sipine preko rečnega rokava do mestnih vrat. V sredini je bil most opremljen z uto in dvižnim delom, prav tako na koncu pred mestnimi vrati. V primeru nevarnosti so most lahko dvakrat prekinili in tako zavarovali vhod v mesto iz rečne strani. Na koncu mostu je stala mitnica.
Sipino sredi Drave in most na njej je na oljni sliki z naslovom Ober Pettau (1687) upodobil neznani avtor. Vidna sta tudi na najstarejši znani upodobitvi mesta Ptuj iz leta 1681. Njen avtor je Georg Matthäus Vischer (1628-1696).
