Trg se prvič omenja sočasno z gradom leta 1279, dobrega četrt stoletja za Kostanjevico. Oba sta bila v posesti škofov iz koroške Krke in sta nastala ob prometnici med Trebnjem in Savo. Trg je bil mlajši od gradu, pod katerim se je v 13. stoletju razvila trška naselbina. Enako kot grad in njegovo zemljiško gospostvo se je tudi trg pogosto imenoval Dolenji Mokronog (Unter-Nassenfuß).
Od vseh trgov na Kranjskem, ki se niso nikoli uspeli dvigniti med mesta, je Mokronog po stopnji avtonomije prednjačil tako v srednjem veku, kot tudi pozneje. Trško sodišče se prvič pojavi v obračunih mokronoških graščakov med leti 1443 in 1452, trškega sodnika pa so tržani smeli voliti sami še pred koncem 15. stoletja. Do začetka 16. stoletja poznamo iz listinskih omemb le redke prebivalce in njihove nepremičnine. V bližini trga je v 14. stoletju stal tudi dvorec (hof bei dem marchet Nazzenfuoz).
Trški prebivalci Mokronoga so bili podložniki mokronoškega gospostva, zato se niso mogli neovirano preseliti drugam. O obstoju letnih in tedenskih sejmov v srednjem veku ne more biti nikakršnega dvoma, saj so praviloma redni tedenski sejmi pogojevali nastanek in obstanek trških naselbin. Najzgodnejši podatek o tedenskem sejmu je sicer iz leta 1562, ko je krški škof Urban na cesarskem dvoru prosil za njegovo obnovitev.
Cerkev sv. Tilna (sv. Egidija) se prvič omenja že leta 1364. V zadnjih desetletjih trške samouprave, ki so jo ukinili leta 1810, srečujemo tudi edino trško ustanovo – ubožnico ali hiralnico, ki pa ni bila ustanovljena pred letom 1790. Politično življenje trga je bilo do začetka 19. stoletja osredotočeno v trški ali sodni hiši, po ljudsko imenovani rotovž. Mokronoško obzidje s severozahodne strani, ki je bilo upodobljeno na Valvasorjevih vedutah (1689), kaže videz še trdnih in pokritih stolpov obzidja, vendar je bilo obzidje na drugi strani že dodobra načeto.
